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La mwdqftalimmide è un mwdgcomposto organico con formula Cmwdw6Hmwea4(CO)mweq2NH ed è il derivato mwegimmidico dell'mwewanidride ftalica. È un solido bianco mwfasublimabile che è leggermente solubile in mwfqacqua, ma lo è ancora di più dopo l'aggiunta di una mwfgbase. È usato come mwfwprecursore di altri composti organici come fonte mascherata di mwgaammoniacacite-ref-ullmanns-2-0[2].

• Preparazione

• Usi

• Reattività

• In natura

• Sicurezza

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'mwiaanidride ftalica con ammoniaca alcolica con una resa del 95–97%. In alternativa, può essere preparato trattando l'anidride con mwiqcarbonato di ammonio o mwigurea. Può anche essere prodotto per ammossidazione di mwiwo-xilenecite-ref-ullmanns-2-1[2].

La ftalimmide è usata come precursore dell'mwkgacido antranilico, precursore dei mwkwcoloranti azoici e della mwlasaccarinacite-ref-ullmanns-2-2[2].

Le alchilftalimmidi sono utili precursori delle ammine nella sintesi chimica, in particolare nella sintesi dei mwmgpeptidi dove vengono utilizzate "per bloccare entrambi gli idrogeni ed evitare la racemizzazione dei substrati"cite-ref-ochem-3-0[3]. Gli mwoaalogenuri alchilici possono essere convertiti nella N-alchilftalimmide:

mwow C 6 H 4 ( CO ) 2 NH + RX + NaOH ⟶ ⟶ C 6 H 4 ( CO ) 2 NR + NaX + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H4(CO)2NH\ +\ RX\ +\ NaOH->C6H4(CO)2NR\ +\ NaX\ +\ H2O}}}

L'mwpqammina viene comunemente liberata usando l'mwpgidrazina:

mwqq C 6 H 4 ( CO ) 2 NR + N 2 H 4 ⟶ ⟶ C 6 H 4 ( CO ) 2 N 2 H 2 + RNH 2 {\displaystyle {\ce {C6H4(CO)2NR\ +\ N2H4->C6H4(CO)2N2H2\ +\ RNH2}}}

Per questo processo è possibile utilizzare anche la mwqwdimetilamminacite-ref-removal-4-0[4].

La ftalimmide forma sali dopo un trattamento con basi come mwsgidrossido di sodio. L'elevata acidità dell'immido N-H è il risultato della coppia di gruppi carbonilici elettrofili affiancati. La ftalimmide di potassio, prodotta facendo reagire la ftalimmide con mwswcarbonato di potassio in mwtaacqua a 100mwtq °C o con mwtgidrossido di potassio in mwtwetanolo assolutocite-ref-5[5], viene utilizzata nella mwvasintesi di Gabriel di mwvqammine primarie, come la mwvgglicina.

La mwwqkladnoite è un minerale naturale analogo della ftalimmidecite-ref-6[6]. Si trova molto raramente in alcuni siti di incendi di carbone in fiamme.

La ftalimmide ha una bassa tossicità acuta con mwyaLD50 (ratto, orale) superiore a 5000mwyq mg/kgcite-ref-ullmanns-2-3[2]. La sostanza non è considerata pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008.cite-ref-7[7]

cite-note-chem-11. mwcg(mwcwmwdaEN) mwdqmwdgPhthalimide, su mwdwchemicalland21.com, Chemicalland21. mweaURL consultato il 15 novembre 2011.

cite-note-ullmanns-22. ↑ mwgg(mwgwmwhaEN) mwhqPhthalic Acid and Derivatives, in mwhgmwhwUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, mwiaWiley-VCH, 2007, mwiqDOI:mwig10.1002/14356007.a20_181.pub2.

cite-note-ochem-33. ↑ mwjg(mwjwmwkaEN) mwkqmwkgPhthalimides, su mwkworganic-chemistry.org. mwlaURL consultato il 7 febbraio 2013.

cite-note-removal-44. ↑ mwma(mwmqmwmgEN) mwmwmwnaDeprotection – removal of amine protecting groups (phthalimide and dimethylaminosulphonyl), su mwnqscientificupdate.co.uk. mwngURL consultato il 7 febbraio 2013 mwnw(archiviato dall'mwoaurl originale il 3 dicembre 2014).

cite-note-55. ↑ mwpa(mwpqmwpgEN) mwpwmwqaβ-Bromoethylphthalimide, in mwqqmwqgOrganic Syntheses, vol.mwqw 7, pp.mwra 8, mwrqDOI:mwrg10.15227/orgsyn.007.0008.mwrw

cite-note-66. ↑ mwsw(mwtamwtqEN) mwtgmwtwKladnoite, su mwuamindat.org. mwuqURL consultato il 15 novembre 2011.

cite-note-77. ↑ Scheda del composto su GESTIS mwvq consultata il 06.04.2024.

• mwwqKladnoite

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Ftalimmide

• citerefbritannica-com(EN) phthalimide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.